Fue su entrenador durante las dos temporadas en que ejerció de director deportivo de la AS Roma. Eusebio di Francesco, que venía de firmar tres buenas temporadas y pico en el Sassuolo, resultó el elegido por Monchi en su única aventura lejos del Sevilla FC, al que retornó en abril de 2019. Antes, tras aterrizar en la capital italiana en la primavera de 2017, el isleño, que ya había sonado para el Real Madrid y figuraba en los planes de algún que otro candidato a la presidencia blanca, dejaba Nervión para probar suerte en la Serie A, aunque sus desavenencias con Pallotta, presidente 'giallorosso', terminaron precipitando su vuelta a casa. En el Olímpico, se decantó por el míster de Pescara, que, con 53 años recién cumplidos, permanece en paro tras una breve etapa al frente del Hellas Verona que concluyó a finales de 2021.
“Me gustaría un proyecto en Italia o en España, donde se juega con el 1-4-3-3 o el 1-4-2-3-1 que me gustan; hasta en mentalidad (coincidimos). En el pasado, por ejemplo, el Sevilla se interesó por mí”, confirma el preparador transalpino en una entrevista con 'La Gazzetta dello Sport', haciendo buena una información publicada en su día por ESTADIO Deportivo al conocerse que Joaquín Caparrós no continuaría en su cargo y desmentida en dos ocasiones por su gran valedor y artífice de aquella llamada, Ramón Rodríguez Verdejo. "Eusebio es una persona a la que admiro, con la que he convivido dos años magníficos en Roma, pero para nada es primera opción ni mucho menos. No van por ahí los tiros. Di Francesco no va a venir al Sevilla", apuntaba el alto ejecutivo blanquirrojo. Y no llegó, lo que no es óbice para dejar claro que, fuera plan A, B o C, sí hubo contactos en vísperas de una 19/20 que supuso el desembarco de Julen Lopetegui, que continúa, con mucho debate interno al respecto después de su mal arranque, en su cargo.
Di Francesco verbaliza también ciertas diferencias con Monchi, al que, en cierta manera, dejó solo en su enfrentamiento con el club, justo tras firmar la mejor clasificación de la historia de la Roma en la Champions League, alcanzando las semifinales tras eliminar al FC Barcelona en 2018. “Después de aquel logro, no debería haber aceptado el siguiente mercado de fichajes que se hizo. Lo dije dentro del club, pero mi carácter me llevó a no decirlo públicamente. En eso Mourinho es genial. Intentaré mejorar ahí también”, zanja el míster italiano.