La llegada de Sergio Reguilón fue todo una sorpresa. Su incorporación se cerró los últimos días del mercado estival y como alternativa a Renan Lodi, quien solicitó dejar el club para poder tener más minutos. El canterano madridista y futbolista del Tottenham llegó al conjunto rojiblanco por necesidad más que por petición del 'Cholo' Simeone, quien prefería para ese puesto al por entonces reciente fichaje del Barcelona, Marcos Alonso. Su pasado en el Real Madrid hizo que la afición colchonera no acogiera bien la llegada de Reguilón, algo que se podía esperar, pero lo que nadie podía imaginar es que el lateral llegaría al parón por el Mundial con solo 21 minutos disputados.
Lo cierto es que Reguilón fue varias semanas baja por una pubalgia, de la cual fue operado antes de cerrar su fichaje por el Atleti. Sergio Reguilón no debutó hasta la última jornada de liga, la derrota ante el Mallorca, donde jugó solo 21 minutos. Frente al Cádiz y el Espanyol, también en LaLiga, y ante al Oporto en Champions, Reguilón fue convocado, pero no tuvo ninguna oportunidad, volviendo a ser baja en el partido de Copa del Rey ante el Almazán.
Se supone que tras el parón Reguilón estará listo para intentar pelear el puesto de lateral en el Atlético, aunque Reinildo, quien ha jugado mucho en esa posición, ha sido de lo mejor del Atleti esta temporada. Con esta situación, parte del cuerpo técnico rojiblanco trasladó a la directiva la opción de romper la cesión con el Tottenham, algo muy complicado, puesto que los ingleses no están dispuestos a pagar nada de la ficha del jugador esta campaña.
Desde la capital avisan que la Real Sociedad está pendiente a Reguilón, en una operación que sería a tres bandas. El Atlético de Madrid acordaría con los vascos la cesión del futbolista por lo que resta de temporada, pagando la Real lo que queda de salario, una operación que debería aceptar el Tottenham, que lo que no quiere bajo ningún concepto es tener al madrileño de vuelta.
Imanol Alguacil, recientemente renovado, no termina de ver claro el papel de Aihen Muñoz o Diego Rico en el carril zurdo, y sabe que la segunda parte de la temporada será muy exigente, más aún con los donostiarra vivos en tres competiciones. Es por ello que el técnico vasco no vería con malos ojos el refuerzo de Reguilón, aunque si no siempre volvería a mirar a Zubieta.