La renovación de contrato de Pioli, técnico milanista desde octubre de 2019, cuando sustituyó a Marco Giampaolo, se produce tras una sobresaliente racha de siete victorias y dos empates en los últimos nueve partidos disputados. En los últimos meses el futuro del entrenador italiano parecía estar fuera del Milan, pues había una negociación abierta con el alemán Ralf Rangnick, director de deportes y de desarrollo futbolístico dentro del consorcio Red Bull.
Sin embargo, los últimos resultados cosechados por el Milan y sobre todo el nivel de las prestaciones ofrecidas convenció a la directiva milanista en confirmar a Pioli. "Stefano Pioli ha demostrado ser capaz de ofrecer una visión de fútbol que queremos para nuestro club. Un fútbol moderno y apasionado. Esta decisión no se debe a los últimos triunfos, sino en la manera en la que Pioli ha construido un espíritu de equipo, la manera en la que ha mejorado las prestaciones de los jugadores", dijo el consejero delegado del club, el surafricano Ivan Gazidis.