El paso de Cristian Olivera por la UD Almería no se recordará demasiado. El joven uruguayo llegó en septiembre de 2020 procedente de Rentistas a cambio de 2 millones de euros. Con el equipo en Segunda división sólo participó en tres partidos de Liga y uno de Copa, donde además no fue titular en ninguno. Con ese pobre bagaje y sin gozar de la confianza del entrenador, se marchó a Peñarol en abril de 2021, donde jugó 20 encuentros hasta el año 2022 inclusive.
Las dos últimas temporadas jugó en Boston River, también equipo charrúa, donde ha despuntado marcando 10 goles y repartiendo ocho asistencias en 38 encuentros, sumando Liga, Copa Libertados y la Copa uruguaya. Ahora el conjunto rojiblanco traspasa al futbolista de manera definitiva a Los Ángeles FC de la MLS.
Mohamed El-Assy, director general del Almería, ha confirmado que el traspaso de Olivera se ha cerrado en 4,1 millones de euros, por lo que deja plusvalías en las arcas del equipo andaluz. Ventas que se unen a las de Touré El Bilal (Atalanta, 28 millones de euros), Rodrigo Ely (Gremio, 1,5 millones de euros) y Nikolas Maras que se ha marchado al Deportivo Alavés a cambio de un millón y medio de euros.